說起民國時中國最為繁華之地，那定非上海莫屬，連北平都趕不上大上海的聲色犬馬；而問起上海最出名的人是誰，十個人中有八人會齊聲答道：“杜月笙”。這位叱咤上海灘的青幫大佬，一生的確算得上是一部傳奇。

人人都知杜月笙是黃金榮的徒弟，因黃金榮提攜才得以成為當時上海聲名赫赫的人物。但杜月笙真正感謝的，也是他真正的貴人，卻是另有其；那人就是黃金榮的前妻，林桂生。可以說沒有林桂生的賞識與扶持，就沒有之后在上海灘翻云覆雨的杜月笙。

林桂生出生小橋流水環繞的蘇州，但她并沒有遺傳到蘇州如水的溫婉，而是十分犀利與潑辣。離開蘇州后林桂生很快在上海十里洋場開了一家妓院，也是在這里她認識了還只是法租界探長的黃金榮。黃金榮對林桂生瘋狂展開追求并成功將林桂生追求到手。

婚后二人一起搬去了華洋混雜處，廣發英雄帖，憑借著林桂生之前的人脈成立上海青幫，黃金榮也開始聲名赫赫的黑白兩道通吃之路。這個時候杜月笙只是黃金榮的一個手下。本來黃金榮并沒有注意到默默無聞的杜月笙，還是林桂生慧眼識英雄，覺得這個人將來會有大成就，就將黃金榮手底下的一間賭場交給了杜月笙，拉開了杜月笙風起云涌的一生。

以賭場為起點，杜月笙很快就混的風生水起，此時黃金榮手底下越來越多的賭場都歸到了杜月笙手下。后來在林桂生的建議下，杜月笙成立專門在法租界販賣煙土的“三鑫公司”，壟斷法租界鴉片運輸，單憑借這一條，他就混到能與黃金榮平起平坐的地步了。

后來黃金榮看上了一個叫做露蘭春的戲子，這時黃金榮已經50多歲，而露蘭春不過一二十歲的年紀，黃金榮明白林桂生肯定不會同意自己納妾，便委托杜月笙去幫自己當說客。杜月笙本來就不贊同黃金榮這么做，但他更沒想到的是，林桂生竟然那樣果決，直接跟黃金榮說有露蘭春就沒自己。

黃金榮貪戀露蘭春的美色，竟真與林桂生離婚，給予她一大筆錢財讓她搬出黃公館。林桂生也毫不猶豫直接搬走。之后杜月笙因為林桂生曾經對自己的情分，曾想讓她來幫自己，也被林桂生拒絕。

抗戰結束后，杜月笙去往香港，走之前他唯一想一起帶走的人是林桂生，但再一次被林桂生拒絕。至于林桂生究竟是舍不得上海這片土地，還是因為同樣沒走的黃金榮，大概只有她自己知道吧。