余愛珍常常被拿來和張愛玲作比較，她是張愛玲也打從心里佩服的女人。上個世紀三十年代著名的民國三大女流氓里，就包括了余愛珍。余愛珍的彪悍不僅體現在她敢混黑社會，還體現在她面對感情上。曾經，余愛珍懷孕后被富家少爺拋棄，拿著刀去他家后，成功嫁給了他。

但余愛珍一開始并不是“黑道世家”出身的“女土匪”，她只是一個富商的女兒。余家的祖先在清朝做過官宦，因此余愛珍的父親余銘三思想偏向保守，但他怎么也管不住這個胡作非為、比男孩子還大膽的女兒。余愛珍的母親是家里最漂亮的三姨太，所以余愛珍的容貌不錯。

偏偏余愛珍不肯留在家里做個溫柔的繡花女，幾歲的時候，余愛珍的性格就已經非常果敢跋扈，說起話來口齒爽利，做事干凈利落。長大些后，余愛珍更加潑辣勇猛，學著男孩子翻墻打架，鄰居家的小孩看見她都繞路走，因為他根本就打不過余愛珍。

余銘三一開始并不重視這個女孩，但余愛珍的所為讓他覺得這個女兒將來恐怕不是一般人，因此格外寵愛，把她送進了啟秀女中讀書。余愛珍不愛讀書，整天跟著一群混混上街斗毆鬧事，兇名在外。但因為余愛珍長得好看，混混們還是費盡心思追求她。

余愛珍很享受這種被追求的感覺，有混混邀請她去跳舞、郊游，她也一概答應。后來，余愛珍碰見了一個姓吳的富家少爺，吳少爺覺得她很漂亮，便經常在她耳朵邊說一些好聽的甜言蜜語，還送各種禮物，終于打動了余愛珍的心，她答應跟吳少爺去共進晚餐。

女孩子隨意答應這種要求無疑很危險，余愛珍被吳少爺灌醉，發生了關系，此后余愛珍常常跟在吳少爺身邊，沒過多久就有了身子。誰知這時候那吳少爺對她的態度來了個一百八十度大轉彎，不僅不肯負責，還跟余愛珍玩起了失蹤，余愛珍懷孕的消息，家里人也知道了。

余父簡直氣急敗壞，要求余愛珍把這孩子打掉，繼續讀書，大不了去國外留學。不想，余愛珍卻不肯就這么算了，她直接拿著刀敲開了吳家的門，沖進去大鬧一通，吳家畢竟在外面有些名望，怕丟臉，余愛珍這么個鬧法他們經不住，只好勒令吳少爺負責，娶了余愛珍。

結果，婚后吳少爺還是風流成性，到處尋花問柳，余愛珍雖然生下了兒子，卻也拴不住丈夫的心，兒子幾歲的時候因病早夭了，余愛珍痛心不已，眼看著丈夫也指望不上，余愛珍果斷選擇離婚，進入賭場做起了“搖缸女郎”，后來得到上海黑道人物季云卿妻子的欣賞。

值得一提的是，余愛珍拜季云卿為義父、正式混跡上海幫派以后，又嫁給了一個叫吳四寶的殺手，他是季云卿的手下。吳四寶也曾在婚后找別的女人，余愛珍的處理方式一如既往地彪悍，她直接領著一幫人沖到外宅，嚇得那個女人連夜卷鋪蓋逃走，從此吳四寶身邊清清靜靜。