孟小冬，杜月笙，這兩個人之間的感情，在不少人看來，是杜月笙強占了孟小冬，但事實卻又并非如此，孟小冬本來是梅蘭芳的妻子，奈何梅蘭芳卻是個懦弱的人，孟小冬最終只能選擇與梅蘭芳離婚。

在這之后，孟小冬經(jīng)常受到杜月笙的照顧，說是照顧，其實杜月笙早已開始垂涎冬皇孟小冬的美色了。

要知道，在那個年代，孟小冬作為京劇界的冬皇，放到現(xiàn)在也是一線明星的地位，受到上海青幫三巨頭之首的杜月笙垂涎，本就是再正常不過的事情，而且，即使是垂涎孟小冬，杜月笙也只是發(fā)乎情，止乎禮，并未動用黑幫大佬具備的強硬手段。

看起來，孟小冬應該是看不上杜月笙的，盡管杜月笙是青幫三巨頭之首，但杜月笙畢竟比孟小冬大了十九歲，從最初印象上看，孟小冬是不可能看上杜月笙的，但卻架不住杜月笙給她的，長期的好感，特別是在返回上海以后，孟小冬的好友姚玉蘭（也是杜月笙的妻子之一），將其邀往家中居住，這時候兩人之間才碰撞出激烈的火花。

晚年生活

杜月笙的晚年其實是過得相對拮據(jù)的，被迫奔走香港，這讓杜月笙失去了手下的大半產(chǎn)業(yè)，甚至還依靠借錢生活，由此可知，杜月笙去世以后，幾個夫人的日子絕對過不好。

雖然杜月笙與孟小冬一直都沒有結婚，但到了杜月笙快要去世的時候，孟小冬卻暗示杜月笙向自己求婚，兩人這才算做了真正的夫妻，而在杜月笙去世以后，留給孟小冬的錢財也不過兩萬美元而已，雖然這筆錢也不少了，但讓那些習慣了富貴生活的闊太太拿著這點錢生活，終究還是不太現(xiàn)實。

只是，孟小冬壓根就不需要別人養(yǎng)活，孟小冬可是曾經(jīng)的經(jīng)濟界巨頭之一，即使在杜月笙去世以后生活拮據(jù)了很多，孟小冬依舊有自己的鐵飯碗，因為年紀大了，再登臺演出明顯不適合了，因此晚年的孟小冬并非依靠登臺演出生活的，而是依靠自己的京劇底子，開班收徒生活的。

可以說，杜月笙去世以后，孟小冬并未受什么苦，只是由于沒有孩子，身邊沒有什么親人，同為杜月笙妻子的幾人也分別去了上海，臺灣，美國居住，孟小冬的晚年過得比較孤單罷了。

直到已經(jīng)六十多歲，孟小冬也終于到了退休的年紀，這才應了姚玉蘭的邀請，前往臺灣，不僅有姚玉蘭子女的照顧，還能感受到難得的，闊別已久的親情。