史迪威本來是有機會成為艾森豪威爾的，但是卻陰差陽錯的被派到了中國。當艾森豪威爾在歐洲戰場大顯身手的時候，史迪威還只能在重慶寫日記罵花生米，各種惡毒詛咒，但都無濟于事，好不容易撈到一個被派到緬甸戰場指揮中國遠征軍的機會，卻又因為各種原因交織在一起，最后史迪威又是鎩羽而歸。率領駐印軍反攻緬甸大功告成，本以為可以一雪前恥，卻因為蔣一本參到了羅斯福的辦公桌上，他這個倒霉蛋只好灰溜溜的回了美國。

太平洋戰爭爆發之后，美國和中國、英國在亞洲被迫坐上了同一條船，要共同應對日本的威脅。為了表示合作的誠意，并且讓中國軍隊繼續在亞洲賣命，拖住日本，羅斯福給蔣送上了一頂大帽子，盟軍中國戰區總司令，同時承諾將加大給中國軍事裝備支援的力度。蔣也投桃報李，同樣是為了表示他是誠心合作，告訴羅斯福，請他派一個得力的將領來中國給他當參謀長，贊襄軍務，共同御敵。

其實，這也是因為他對之前羅斯福派給他的顧問拉鐵摩爾不滿意了，所以以為派一個將軍來，合作會更順暢一些。之前他為了表示誠意，請羅斯福派一個顧問，羅斯福也搞不清楚蔣是什么意思，就讓人去選一個合適的人選，結果選中了老實巴交的學者拉鐵摩爾，結果拉鐵摩爾雖然對中國事務比較熟悉，但在美國政界并沒有什么影響力。一直到他即將出發前往中國時，羅斯福才召見了他一次，但也沒有做什么具體的指示。

蔣本以為拉鐵摩爾既然是羅斯福派來的，那么當然應該有和羅斯福直接聯系的渠道，通過他可以讓中美合作更加順暢。拉鐵摩爾確實也盡心盡責，知無不言，言無不盡，奈何他在政界毫無影響力，蔣也很快就發現了這一點，所以一年聘期剛滿，就趕緊讓人把一萬美金的薪水如數奉上，把拉鐵摩爾打發走人了。吃了這一塹，蔣就認為還是得找一個在美國有影響力的人來，而且要給予一個比顧問更高的名義，于是想到了讓羅斯福派一個參謀長的主意。

羅斯福這時候因為和蔣打交道已經比較多了，所以大體知道了蔣的意圖，于是給了兩個人選，一個是艾森豪威爾，一個就是倒霉蛋史迪威。這兩個人一個去歐洲，一個去亞洲。蔣征求了一圈意見，得到的回復都是艾森豪威爾在美國軍界和政界影響力更大，能力更強，所以應該選艾森豪威爾，于是蔣回復說他要艾森豪威爾。然而羅斯福這時候不同意了，因為他已經決心讓艾森豪威爾去歐洲開辟第二戰場，扭轉歐洲戰場局面，所以婉言回絕了蔣的要求，給派了史迪威。

不過史迪威雖然沒撈到去歐洲建功立業的大好機會，被派到了人生地不熟的中國，他也并不灰心，因為羅斯福還是準備在亞洲投入兵力進行反攻的，所以史迪威到中國的任務一方面時協助蔣繼續抵抗日軍，一方面也是考察亞洲戰場的各種情況，為日后美國出兵打前站。所以，史迪威來中國的時候也是豪情萬丈，準備好好的大干一場，建功立業，揚名立萬的。沒想到他到了中國，就發現情況不對，蔣根本不讓他插手軍隊指揮的事，而且蔣對他的預期完全就是給羅斯福當傳話筒，搞得史迪威很掃興。

等到日軍進攻東南亞，英軍一潰千里，不得不請中國出兵，于是中國組建遠征軍出征緬甸，保衛國際大通道。這次倒是給了史迪威機會，史迪威作為蔣的代表指揮遠征軍，頭上還有個英國的亞歷山大充當名義上的盟軍印緬戰場總司令，但實際上不管中國遠征軍，所以名義上就是史迪威負責指揮。但到了緬甸，史迪威就發現，他雖然能指揮羅卓英，但指揮不了杜聿明，杜聿明直接和重慶聯系，根本不聽他的。他想在曼德勒組織會戰，杜聿明要在平滿納，戰敗之后他下令撤往印度，杜聿明非要翻越野人山。

不過，新編二十二師和新編三十八師總算是撤到了印度，在史迪威的督促下，美國的裝備源源不斷的運來，并且抽調了大量的美軍中下級軍官，完全按照美軍的方式對中國軍隊進行訓練，不聽話的杜聿明也被調回了國內，改派了性格相對溫和的鄭洞國擔任新組建的新一軍軍長，史迪威開始大展拳腳了。練兵初見成效之后，就開始積極組織部隊反攻，到1944年，駐印軍在史迪威率領下大舉反攻緬甸，但并未按照史迪威的設想，收復整個緬甸，而是只收復了緬北，就基本結束了。

史迪威還一直不斷的向羅斯福建議，派美軍從廣州和煙臺登陸，將在中國戰場上的日軍截為兩段，先南北對進，殲滅華南日軍，然后再席卷北上，將日軍徹底從中國戰場趕出去。但史迪威在游說羅斯福的同時，陳納德也在不斷的游說，按照陳納德的設想，應該在中國投入更多的空軍，轟炸日本的補給線以及日本本土，而且，只要美國空軍能夠提供足夠充分的空中支持，以及武器裝備，中國軍隊完全有能力自己把日軍趕走，不需要美國出兵。兩人相持不下，還沒有定論的時候，蔣對史迪威已經完全無法忍受，最終請杜魯門把他調回去了，改派了魏德邁，杜魯門對魏德邁的要求只有一個，那就是要尊重蔣。

對一個軍人來說，碰到二戰這種規模的大戰爭，其實是很幸運的事，但對史迪威來說卻很倒霉，歐洲戰場打得熱火朝天，他在中國這邊和蔣磨嘴皮子。指揮遠征軍出征緬甸，弄得大敗而逃，好不容易反攻緬甸得手，以為可以大展拳腳，卻突然被一紙命令調回了美國，完全成了戰爭的觀眾。不過，史迪威聊以安慰的是，50年代初，他在電視上看到了中國志愿軍勇猛作戰，美軍連戰連敗，他認為這是他在中國訓練的成績，只是這時候中國人成了美國人的敵人。