2018年，萊昂納德和老東家馬刺鬧僵，馬刺不得不將他交易到東部多倫多，最終萊昂納德奮發圖強，在季后賽，萊昂納德勢不可當，狀態可謂神擋殺神的，季后賽第二輪搶七大戰角色76人，東決大比分0:2落后，主防對方核心球員字母歌，連扳四場淘汰常規賽冠軍雄鹿，在總決賽中有驚無險戰神五星勇士，最終帶領猛龍勇奪隊史第一個總冠軍。總決賽后，萊昂納德被評為2018-2019賽季聯盟第一人，同時也取代詹姆斯為新賽季聯盟第一人。

眾多的光環，然萊昂納德飄飄然，賽季結束后，他選擇挑出合同成為自由球員，是人皆知他的下家只有老東家猛龍和家鄉球隊湖人、快船三支球隊，其中最大熱門非湖人莫屬，湖人也為了等待萊昂納德的決定，放棄與自由球員市場的眾多優質球員簽約，最終萊昂納德選擇了快船，并且與保羅喬治組成聯盟最強的鋒線組合，讓快船一躍成為爭冠的最大熱門。因此事件，萊昂納德背負上了“心悸卡”的罵名。

新賽季揭幕戰和圣誕大戰都安排了洛杉磯德比，這是去年夏季恩怨的延續，也是聯盟新老第一人的交手，萊昂納德卯足了勁與詹姆斯進行每一個攻防，兩場比賽都率隊取得了勝利。由此可見萊昂納德非常在乎外界對他的看法，希望得到承認自己是聯盟第一人。正因為他這種渴望得到別人認可，甚至是有點自卑的心里，讓他變得越來越自我，所有背靠背比賽輪休，并且與球隊最佳第六人、上賽季球隊核心路威發生矛盾，交易路威的謠言傳得沸沸揚揚，路威也正面回應萊昂納德不是總經理沒權交易自己，更衣室的不穩定因素讓快船戰績變得不穩定，也給快船奪冠之路蒙上了陰影。接下來的圣誕大戰前夕，聯盟又爆出萊昂納德在休賽期確定下家的時候，其舅舅向三支潛在下家球隊索要私人飛機、額外代言合同、球隊股份等違規行為，再次將其推上了浪尖，受到不滿他的球迷的狂轟濫炸的聲討，為此聯盟還修改規則禁止未經認證的經紀人與球隊進行談判，矛尖直指萊昂納德的舅舅。

種種事件表面，萊昂納德情商較低，或許是年少時家庭的貧窮和父親的去世，讓自己變得沉默寡言和及其不自信，從而缺乏安全感和溝通能力，這些他真應該像詹姆斯學習，不僅僅是情商，還有職業精神。要成為聯盟第一人，萊昂納德要學習的還很多。

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