足總杯第三輪，熱刺客場挑戰低級別英冠球隊米德爾斯堡，結果強陣出擊的熱刺并未如愿以償拿下比賽，被對手1-1逼平，無緣直接晉級。對于穆里尼奧來說，這又是一場尷尬的平局，球隊近況不佳。

穆里尼奧最近的日子又不好過了。執教熱刺后，備受期待，但成績只能說一般。在聯賽，熱刺表現起伏較大，而且上輪剛剛0-1輸給了排名不如自己的南安普頓。此番征戰足總杯，穆里尼奧沒有絲毫懈怠，完全不敢放松，派出了全主力出戰，孫興慜也解禁復出。顯然，穆里尼奧希望能夠晉級，最好是提前鎖定勝局。

對手雖然只是低級別的英冠球隊米德爾斯堡，但熱刺開局沒有踢得想象中那么輕松，想要一口吃掉對手的希望破滅。第7分鐘，埃里克森一腳勁射被撲出。第20分鐘，麥克奈爾防守時險些自擺烏龍。第24分鐘，米堡連續進攻被加薩尼加化解！第50分鐘，表現不佳的熱刺大門宣告失守！第50分鐘，阿什利-弗萊徹接到傳球后單刀破門，熱刺0-1落后。

第61分鐘，盧卡斯接到傳球后頭球破門。雖然追平比分，但熱刺之后依然踢得艱難。第70分鐘，弗萊徹打門被門將得到。第88分鐘，奧里耶半單刀一腳踢飛！最終，熱刺1-1被對手逼平，這樣一來熱刺無緣直接晉級，穆里尼奧如意算盤落空，2隊隔日再戰，對于穆里尼奧來說，又是新的考驗，要知道球隊目前聯賽和歐冠的壓力都很大。

對于穆里尼奧來說，再次遭遇一場冷門，他的神態也不好看了，對于球隊的表現明顯不滿意，在場邊也是急得大叫。短暫的蜜月期后，穆里尼奧現在遇到了不小的麻煩。此役，解禁復出的孫興慜狀態一般，雖然還是給隊友送出了多次好球，但是整體來看缺少決定性的效果。

另外一場焦點戰，切爾西輕松2-0擊敗了英冠球隊諾丁漢森林。切爾西半場就鎖定勝利。第6分鐘，切爾西左路打出配合，佩德羅將球轉移到右側，奧多伊禁區拿球內切破門，切爾西閃擊成功。第33分鐘，奧多伊右路擺脫防守射門，門將將球撲出，隨后巴克利補射得手，切爾西2-0拿下。