曹魏猛將夏侯惇曾經三次與威震華夏的關羽對陣，但關羽三次都奈何他不得。

夏侯惇第一次與關羽交鋒是在下邳之戰中。曹操率兵征討劉備，張飛出主意，趁著曹軍遠道而來，前去劫營，劉備認為張飛的建議“甚合兵法”，就和張飛一齊去劫寨，留下關羽駐守下邳城。曹操早有準備，設下埋伏，打得張飛和劉備落荒而走，各奔東西。就只剩下關羽獨守下邳了。

曹操與程昱商議，要智取下邳城，“引關公出戰，詐敗佯輸，誘入他處”，然后伏擊攔截歸路，“然后說之可也”。于是就派夏侯惇前去誘敵。夏侯惇到了下邳城下，百般辱罵，激怒了關羽，率兵出城，與夏侯惇交戰，“約戰十余合，惇撥回馬走”，關羽窮追不舍，而夏侯惇則“且戰且走”，將關羽誘入伏擊圈。

從夏侯惇與關羽交戰“約戰十余合”，又“且戰且走”的描述來看，以夏侯惇的武藝，若硬打起來，在關羽馬前支撐個三十回合也沒有什么問題。

隨后關羽陷入包圍圈，發現上了當，想回轉下邳，又被徐晃和許褚攔住，關羽“奮力”擊退兩人，再往回沖，“夏侯惇又截住廝殺”，關羽“戰至日晚”，也沒沖出去，兵退土山。這是兩人第二次交鋒，沒有具體回合數，但肯定是交手了，回合數也不少。

兩人的第三次交鋒就是在黃河渡口了。關羽千里走單騎，在黃河渡斬殺了夏侯惇的部將秦琪，夏侯惇護犢子，要為部下報仇，追殺關羽。兩人動起手來，“兩馬相交，戰不十合”，曹操的使者趕來，叫停了兩人的廝殺。

關羽武藝絕倫，又有赤兔馬之助，他的武力值肯定在夏侯惇之上，屬于超級的猛將的行列。但夏侯惇也不是個弱手，在曹魏陣營中也是名列前茅的。咱們來看幾個戰例：

羊山之戰，曹洪與黃巾軍猛將“飛天夜叉”何曼交鋒，“四五十合，勝負不分”，曹洪詐敗，以拖刀計斬殺。

南鄭之戰，夏侯淵與張魯麾下猛將楊任陣前交鋒，“戰三十余合，不分勝負”，夏侯淵詐敗，以拖刀計斬之。

而徐州之戰，夏侯惇與高順交鋒，“戰有四五十合，高順抵敵不住，敗下陣來”。夏侯惇根本不需要詐敗，硬碰硬就把高順打跑了。高順是呂布麾下猛將，武藝應與張遼、臧霸接近，夏侯惇能夠四五十合擊敗他，論武力值，夏侯惇肯定勝過曹洪和夏侯淵，屬于一流猛將中的較強者，與龐德、徐晃相當。

關羽想要干掉夏侯惇也沒那么容易，真要打起來，夏侯惇也有至少堅持三五十合的實力。而且夏侯惇作戰風格比較務實，敢打也敢跑，不會像龐德那樣死戰不退。雖然夏侯惇武藝不及關羽，但他自保能力還是綽綽有余的。

夏侯惇在黃河渡口與關羽交鋒，“兩馬相交，戰不十合”，使者叫停，夏侯惇不依不饒，再度準備廝殺之前，他“指揮手下軍士，將關公圍住”，夏侯惇還是很有心計的，萬一不敵，就做好了群毆的打算，即使敗陣，手下這三百余騎一擁而上，也足以能夠為他拖出一段逃跑的時間。

夏侯惇是曹操的本家兄弟，被曹操信重；夏侯惇在曹魏軍中的地位崇高，是軍中第一將，深受將士們的愛戴。關羽深受曹操恩德，卻掛印封金，不告而別，又過關斬將，給曹操造成很大損失，曹操反而派使者來給他放行，關羽自己心里就覺得過意不去。如果再殺了夏侯惇，不但曹操那里交代不下去，也會徹底激怒曹軍將士，必然不顧一切地前來報復。

所以說，關羽無法斬殺夏侯惇主要有以下幾個原因：

1.夏侯惇武藝不弱，自保有余；

2.夏侯惇有“三百余騎”護衛，足以逃生；

3.關羽有心結，不愿意下死手相拼。