說到民國時期上海灘的那段風(fēng)云歲月，真是幾天幾夜都說不完，而杜月笙這個青幫老大作為當(dāng)時在各個領(lǐng)域都混得風(fēng)生水起的人物，他一生的故事更是堪稱傳奇。在人的一生中，命運之神總會向人們拋下幾次橄欖枝，能不能抓得住就全看個人了，毫無疑問，杜月笙沒有錯過，而這一切要從他的"第一桶金"說起。

杜月笙出生于1888年，那時清朝皇帝還沒有退位，而他在高橋出生了，是當(dāng)時最窮苦人家的孩子。不僅如此，他的身世還非常凄慘，2歲時候娘死了，5歲時候爹死了，好在還有個繼母，然而在8歲那年繼母也讓人拐了。于是他就開始流浪，到了上海之后，成為了一個小流氓，靠著坑蒙拐騙為生。

14歲那年，他拜了青幫陳世昌，由著這層關(guān)系他也就順勢進(jìn)入了黃金榮公館。這是改變命運的機(jī)會，他做事無比小心，生怕被人抓住把柄趕了出去，因為他有野心，他知道只有繼續(xù)在黃金榮公館待下去，才有可能出人頭地。于是他開始仔細(xì)觀察，還真被他發(fā)現(xiàn)了，看起來和和氣氣的黃金榮其實狂的無邊，唯一佩服的人只有自己的太太林桂生。

林桂生可不是一般人，黃金榮能發(fā)達(dá)多虧她的幫助，所以他開始尋找能夠接近林桂生的機(jī)會。他運氣好，很快這個機(jī)會就來了，林桂生病了，按照民間的說法必須要找?guī)讉€陽氣旺盛的年輕小伙子在身邊陪著，黃金榮挑選了幾個身強(qiáng)體壯的馬仔，其中就有他。

大家也都知道，伺候病人可不是個好差事，更何況伺候的還是老大都又敬又愛的女人，這些年輕人都每日祈求老天讓林桂生早點好。但杜月笙不一樣，他知道這是自己的機(jī)會，一旦錯過再有就不知道什么時候了，于是他對林桂生精心伺候，寸步不離。當(dāng)然了，如果只是這樣還不夠，重點是杜月笙夠機(jī)靈，林桂生一個眼神他就知道要做什么。

混黑道的都將就義氣，林桂生看他這么"上道"，對自己像對待親媽一樣，心里也是一熱，就決定要提拔提拔他。后來林桂生病好了之后，就讓杜月笙參與了煙土生意中，他每次都很好地完成任務(wù)，但是卻從不居功，這讓黃金榮和林桂生都高看了他一眼。

有天，林桂生突然給了杜月笙一個包，竟然是2000大洋，這可是巨款，杜月笙不好意思要，推脫了幾次，但是林桂生說他有功執(zhí)意要給，所以最后拿了錢的杜月笙喜不自禁地跑了。但是他卻沒發(fā)現(xiàn)自己身后跟了個"小尾巴"，是林桂生的探子，她要看這筆錢杜月笙會怎么花。

他有很大的賭癮，但是這次他卻沒去賭，也沒去找女人，而是去了十六鋪。他初來上海時就在那里混，年幼的他受了很多朋友的照顧，他要報恩，沒一天功夫，這2000大洋就沒了。等他回去的時候，已經(jīng)是身無分文，但是對于他人生這"第一桶金"損失，他卻毫不在乎，反而很開心，高高興興的就睡覺了。

這個消息很快就傳入了林桂生與黃金榮那里，黃金榮還發(fā)出了感嘆："等我老了，上海灘就是他的天下了！" 其實林桂生之所以給他錢，就是想試探他的品性，倘若他去賭錢去找女人，那么說明他難堪大用，如果他拿著錢去做生意，或許他會賺更多的錢，但是卻并不是他們想要人，可杜月笙的這種做法卻正合他們的心意。

而事后的一切果然也證明了他們的猜測，杜月笙不是凡人，他的魄力與格局都是常人所不能及，也正是因為他這一天散盡2000大洋的行為，讓他得到黃金榮的另眼相待，發(fā)跡之路真正開始了。