在《海賊王》里，初次見面就讓路飛膈應的只有一人，那便是如今的四皇之一黑胡子。路飛與黑胡子的第一次相遇是在加亞島的一個酒吧里，兩人剛見面，互不認識，但就是感覺對方讓自己不爽，當時甚至差點打起來。

這種情況在路飛身上很罕見，因為路飛和誰都自來熟，一般不會一見面就掐架，所以很多人當時就覺得，黑胡子將是路飛的宿命之敵，從目前來看，這種情況很可能發生。

黑胡子和路飛有很多觀念上的沖突，比如說在船員的選擇上。路飛對船員的選擇是隨心的，只要重情義，合得來，實力弱一點沒關系，可以慢慢培養。但是黑胡子不同，黑胡子挑選船員的唯一標準就是實力，只要實力強，不管你是誰，有怎樣的過往，他都會收。

當初烏索普和娜美上船時，連普通的海軍士兵都不如，但是路飛從來不介意他們的實力弱，對路飛來說，船員就是自己的伙伴，甚至是自己的家人。

只要是上了草帽海賊團的人，路飛不會接受他們輕易離開。為了追回羅賓，路飛率草帽團大鬧司法島，為了山治，路飛率草帽團掀翻了蛋糕島。

在路飛看來，船員就是自己的親人，既然是親人，就不會在意他的實力，在意的是這個人的人品，所以草帽團里每個人都是重情重義的。

黑胡子與路飛的觀念相背，在黑胡子眼中，弱者不配成為自己的同伴，所以黑胡子挑選船員的方式很直接，他直接去了海軍的海底監獄，并且告訴他們，活著的才能成為了他的伙伴。

至于說挑選的船員是否對自己忠心，會不會在他背后放冷箭，黑胡子并不在意，他相信只要自己足夠強大，就沒有人敢反抗，在黑胡子的觀念里，實力就是一切。

正因為如此，當初青雉加入黑胡子海賊團時，黑胡子欣然接受，如今原七武海之一的月光莫利亞加入，黑胡子也為他敞開了大門。

總之在黑胡子看來，只要你實力足夠強，其他的都不是問題，都能加入黑胡子海賊團，不管你之前是怎樣的背景，有著怎樣的經歷。

路飛與黑胡子有很多觀念是相背的，這也注定他們將成為宿命之敵。他們對于船員的看法，以及挑選船員的標準就截然不同，在路飛看來，船員是家人，實力不強沒關系，可以慢慢培養。而黑胡子不同，在黑胡子眼中，弱者不配成為他的伙伴，只有強者才能有資格，所以他不培養弱者，只回收強者。

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