北京時間1月11日上午。2020賽季ATP杯半決賽打響，塞爾維亞隊迎來了俄羅斯隊的挑戰。在兩支球隊的第一單打之戰當中，德約科維奇迎來了梅德韋杰夫的挑戰。在此前德約和對手曾經交手過5次，德約3勝2負略占優勢，不過在兩人的過去兩次交手當中，獲勝的都是梅德韋杰夫。
德約科維奇的世界排名排在第2位，本賽季的ATP杯前四場比賽他取得了全勝的戰績，在他的帶領之下塞爾維亞隊一路過關殺入到了四強。梅德韋杰夫從上賽季下半段開始爆發，他連續7項賽事殺入決賽，在本賽季的ATP杯俄羅斯在他的帶領下同樣輕松晉級到了半決賽行列。
今天的首盤比賽德約科維奇率先發球，在首個發球局他就輕松保發，梅德韋杰夫在自己的首個發球局挽救破發點保發。第4局比賽德約率先完成破發，取得了3-1的領先優勢。第6局比賽德約再度破發成功，5-1來到了發球勝盤局。關鍵時刻德約挽救破發點保發，以6-1拿下首盤比賽的勝利。
第二盤比賽德約在對手首個發球局再度破發成功，兩人在德約的發球局陷入苦戰，在錯過了3個破發點之后，梅德韋杰夫艱難完成破發，將比分追到了1-1。梅德韋杰夫在第4局率先完成破發，取得了3-1的領先。德約在第7局完成破發，隨后他保發之后將比分追到4-4。第二盤轉折點出現在第12局，梅德韋杰夫在德約非保不可的一局完成破發，以7-5拿下第二盤。
決勝盤比賽前四局兩人各自保住發球局，第5局比賽德約率先完成破發，隨后在自己發球局德約在0-30落后的情況下連得4分保發成功，取得了4-2的領先優勢。此后兩人各自保住發球局，德約科維奇在第10局挽救3個破發點保發，拿下了發球勝賽局，從而以6-4的比分拿到了決勝盤比賽的勝利。
最終在這場半決賽的較量當中，德約科維奇經過三盤苦戰以6-1/5-7/6-4戰勝了梅德韋杰夫，終結了對陣對手的兩連敗。在德約科維奇獲得了這場比賽的勝利之后，塞爾維亞隊闖入到了ATP杯的決賽。德約科維奇將會在決賽中靜候自己的老對手納達爾，納達爾所在的西班牙將會在稍后的半決賽對陣澳大利亞隊。如果西班牙能夠獲勝的話，在首屆ATP杯決賽將會上演納德決。
