在《三國演義》中，曹操手底下有很多有名的大將，張遼、龐德、典韋，還有許褚。許褚在典韋戰死之后就一直跟隨曹操， 官渡之戰中他發現有刺客想要謀害曹操，便一口氣將他們全都殺了，可見他對曹操的忠心。不僅如此，他的實力也是十分強悍的。憑他一人，就單挑過五虎上將四個人。

關羽

許褚第一個挑戰的就是關羽關二爺，當時曹操忙著攻打徐州，劉備被打得措手不及四處逃竄，連妻兒都給丟了。 只留下關羽一個人，要面對許褚、夏侯惇和徐晃三個人的重重包圍。但是，關羽并沒有因此戰敗，反而殺出重圍逃出生天，由此可見，許褚的實力是不如關羽的。

張飛

曹操赤壁之戰打敗的時候，許褚就是在這時和張飛交手。 許褚當時一心只想著保護曹操逃命，而且曹軍已經潰不成軍了，因此這一戰是許褚敗了。

馬超

在渭河之戰中，許褚和馬超痛痛快快地打了一場。 兩人酣戰了兩百多回合，還是沒有分出高地，許褚便回了曹營卸了鎧甲繼續和馬超交戰。這一戰，兩人斗了幾百回合都分不出勝負，可見二人的水平應該是平分秋色的。

趙云

許褚第一次與趙云交戰是在劉備討伐反賊曹操的時候，當時曹操大怒，立刻派了許褚出戰。而劉備這邊，也派出了趙云。兩人打了三十多個回合，誰也沒占到便宜。 兩人第二次交戰的時候，劉備已經被曹操打敗，而他身邊只留下趙云一個人，剩下的關羽張飛都被劉備派去別的地方了。此次趙云和許褚交手，兩人也是不分上下，可見二人的實力是旗鼓相當的。

黃忠

五虎上將當中就剩一人沒有挑戰了，若是換成黃忠，兩人的戰績會是如何呢？在長沙之戰的時候，黃忠就曾經和關羽交手過，兩人打了三百多回合都沒分出個勝負，關羽還夸贊黃忠的刀法毫無破綻，非常厲害。而且黃忠還射中關羽的頭盔，可見他的箭術也很是精湛。在所有戰績中，黃忠最厲害的莫過于對陣夏侯淵那一場，直接拿下了夏侯淵的人頭。從這里能看出黃忠是個集技術與力量為一身的悍將！ 而許褚呢，更多的是力量型的選手，如果真的對上了黃忠，他還未必能贏。由此可見，黃忠的實力是略勝一籌的！