李密應該算是隋唐變革之際的一個風云人物，其實他本出身于四世三公的官宦人家，也是隋朝的重要官員。能力之強，被楊素發現，也因此和楊素之子楊玄感相識。楊玄感在隋煬帝基本要崩潰時反隋，李密跟從了楊玄感，但因為楊玄感沒有完全聽從李密這個謀士的建議，導致大好形勢越來越糟糕，李密最后也選擇了逃跑。

之后李密的故事，大家其實就很清楚的。李密因緣際會，成為瓦崗軍首領，率瓦崗軍屢敗隋軍，威震天下。后來瓦崗軍內亂，李密殺瓦崗軍舊主翟讓，引發內部不穩，這導致李密連吃敗仗，被越王楊侗招撫。后來李密又因與宇文化及的戰斗中損失慘重，不久被王世充擊敗，率殘部投降李唐。但是沒過多久又叛唐自立，被唐將盛彥師斬殺于熊耳山。李密被殺，有個很重要的原因，其實是李淵這位唐朝開國君主，早已經發現了李密的小心思。

從這段我們其實可以清晰看出，李密這個時候搖擺不定，完全依賴于其他更強的勢力。這本來倒是無所謂，畢竟隋末政局變動復雜，無論是越王，還是李唐，都是強勢力。但是問題在于，本來很聰明的李密看不出大勢，還是一直不停搖擺不定，最終選擇叛唐，這是一個極其錯誤的決定。說到底李密還是想當皇帝。問題是最怕德不配位，李密沒這個能力啊！沒這個能力，還硬是要不斷強上，最終的失敗，還不是咎由自取。

王夫之說：“以殺翟讓故，諸將危疑，一敗于邙山，而邴元貞、單雄信亟叛之；密欲守太行、阻太河以圖進取，而諸將不從，及粗帥以降唐，則欣然與俱，而密遂以亡。”王夫之的判斷，確實說明李密一直以來的搖擺，其實李密能力在，也很聰明。就像如上所說，李密一直搖擺不定，其實是自己不甘于人下，從而對局勢一直判斷不準確，導致失敗。古語說人心不足蛇吞象，李密也是如此。