趙云跟了劉備后，負責的工作主要有二，一是帶領騎兵，畢竟河北人，和公孫瓚袁紹這種騎兵力量強大的人有過糾葛；二是當保鏢，趙云一直是以劉備保鏢身份出現的，打架肯定厲害，但領兵作戰，不是其強項。應該說，趙云的武勇沒有爭議（畢竟劉大耳朵保鏢），但軍事才能不見得特別優異，至少他沒有像關羽張飛魏延那樣做過主將，以及鎮守一方的軍事最高長官。

許褚與趙云在長坂坡有過一次交手。當時的趙云于萬馬軍中縱橫馳聘，如入無人之境，曹操在高處見之，惱怒萬分，特點許褚前去迎戰。倆人大戰三十回合，未分高下。如果繼續打下去，鹿死誰手，恐難定論。論力氣，趙云比不過許褚，如果真刀真槍干下去，最后趙云會因體力不支而敗北。然而，自古戰場拼得是智慧與技巧，趙云絕不會與許褚死磕硬碰，肯定會智取。趙云的箭法在三國名將中是超一流，而這正是許褚軟肋，許褚不僅箭法不行，防躲能力更不行，他幾次敗退，都是因為被對方的弓箭所傷。如果趙云最后使用弓箭，不說一劍封喉，最少許褚會因此深受重傷，難逃一敗。

兩人未分出勝負，所以也就沒有許褚怕趙云這一說了，頂多只能算許褚在趙云這里并沒有討到便宜。不過許褚雖不害怕，但趙云的本事毫無疑問還是會讓許褚有所忌憚的，畢竟一個與自己大戰幾十回合未分勝負，能一槍刺高覽于馬下，還能擊敗大將張郃的人，這樣的武力值，任誰都不會掉以輕心。