中平元年，蜀主劉備初起于家鄉涿郡，在涿郡募集的這支鄉勇中，就包括關羽、張飛二人，此二人勇悍難當，故深受劉備器重，彼時為公元184年。相隔6年后，趙云于鄴城追隨劉備，自此劉關張趙四人結成生死之交，史載“恩若兄弟，寢則同床”。眾所周知，關羽張飛趙云為人處事各有不同，迥異的秉性也為他們的最終結局埋下伏筆。趙云在三人中堪稱完美，其“忠以衛上，禮以厚下”，深受部下將卒敬重，以至“死者足以不朽，生者足以隕身”，最終安然無恙壽終正寢。張飛雖雄壯虎烈，但在歷史上卻并非黑面環眼的莽撞武夫，反而頗為敬重儒士，禮遇讀書人。只是對部下不甚憐惜，凡有犯錯者常會大加鞭撻，終致麾下張達之輩怨懟，暗中誅之。

而關羽則最令人慨嘆，其人以“勇”威震四方，以“義”昭然史冊，尤其面對曹公的厚賞重賜，仍“事君不忘本”，唯念劉皇叔，僅此一點足以令追名逐利之輩黯然失色。然而關羽也是活生生的人，他并非完美無瑕。關羽雖逐蕩沙場，卻從不以武夫自居，反而篤愛古之經史，尤其《左傳》誦背入流，彼時左右無人能及。這樣優秀的人，往往難免有些孤傲，而關羽尤為甚之，史料多記載其“有雄氣，頗自負，好凌人”，“好勇無謀，恃氣而驕功”等等，可見在古人眼中，關羽有些自負自傲，爭強好勝愛較高下，如此一來，荊州之失也就顯得不是那么意外了。

《三國志》記載，建安二十四年，劉備萬難之中博取漢中，立即加封麾下諸將，關羽位居最上封“前將軍”。彼時關羽已經駐守荊州（只包括桂陽、武陵、零陵、長沙四郡）將近十年，無論東吳抑或曹魏，都懼怕不已絲毫不敢冒犯，長時間的志得意滿令關羽有了趁勢開疆拓土的想法，這才率軍出城，攻打襄陽和樊城。這一次關羽猶得天助，水淹七軍大勝在即，不料卻被東吳呂蒙算計，輕而易舉的奪了荊州，敗退麥城卻被擒殺。死訊傳來，劉備“嘶叫一聲，昏栽于地”，半晌之后才蘇醒過來。眾人都面露痛色，不知如何是好，唯獨諸葛亮低頭沉默，一言不發，亦沒有諸葛亮哭關羽的記載。

諸葛亮如此表現，恰恰說明了他對關羽了解很深，對于其死并不感到意外。早在建安十二年，劉備三顧茅廬請諸葛亮下山后，關羽就曾因劉備時常與諸葛亮謀劃而大感不悅，尤其諸葛亮比關羽年輕近20歲，故而兩人之間縱然同在一個陣營十余年，但談不上信服、欽佩、交心。對于關羽“志驕意逸”的性格，劉備聽之任之的包容，導致蜀漢上下也只能隨波逐流，諸葛亮雖看的明白，卻也要小心應對。正如西涼馬超歸附劉備后，遠在荊州的關羽素聞錦馬超威名，于是立即寫信詢問馬超之能究竟如何，可與誰人相較。

諸葛亮深知關羽心意，于是故意在信中說馬孟起勇悍超群，但也只能與張翼德齊驅并駕，遠不及美髯公（關羽）。此一言可謂正中關羽下懷，閱信大喜。而在劉備自封漢中王后，晉關羽、張飛、馬超、黃忠為四大虎將，而關羽竟因不喜黃忠，以“大丈夫不與老兵同列”怨懟來使，拒絕受封。趙云不在受封之列尚且沒有半句怨言，而關羽位列最前竟還挑挑揀揀，而且已經上升到沖撞主公，弄的劉備心中大為不快。所以，為了提防關羽惹是生非，劉備又派遣親信糜芳（糜夫人之兄長）為南郡太守，屯扎江陵，處處督促關羽。糜竺是劉備妻兄，可照樣沒用，關羽依舊不禮遇糜芳，二人不和。

由此可見，關羽失荊州前夕，已經自負到一定程度。古語有言“驕兵必敗”，關羽正是因為自身漏洞百出，才讓東吳呂蒙有機可乘，故而他的下場對于諸葛亮、劉備來說并不意外。彼時荊州被一分為三，駐扎著吳魏蜀三方大將，可謂是塊真正的險要之地，稍有疏忽必有所失。

而關羽身處險境，只要遵守諸葛亮“東聯孫吳，北據曹魏”的策略，即可高枕無憂。然而東吳孫權前來結親時，關羽竟破口大罵來使，以至孫權切齒恨之，埋下禍根。劉備身為大哥，竟不能嚴加勸阻，諸葛亮一個“外人”，更不好干涉，如此一個包容無度，一個冷眼旁觀，但看關羽一去不回首。