古代梟雄數不勝數，典型的如曹操，就是一個很純粹的梟雄；但是在混亂的上海灘，也出現了一個梟雄，這人就是杜月笙；杜月笙早年悲慘，四歲時親生父母就相繼去世，是由繼母和舅父帶大的，繼母和舅父也沒管過他，在杜月笙十四歲的時候，就加入了青幫，并拜青幫陳世昌為老頭子。

由陳世昌等人的關系，杜月笙進入時為青幫上海龍頭的黃金榮公館。頭腦聰明的杜月笙很快就得到了黃金榮的賞識，負責經營法租界的賭場“公興俱樂部”。后杜月笙糾合同伙，勾結軍閥，販賣鴉片。1925年7月，杜月笙成立“三鑫公司”，壟斷法租界鴉片提運。

之后杜月笙在上海灘迅速崛起，在1929年時，杜月笙任公董局華董，這是華人在法租界最高的位置。1929年，杜月笙創辦中匯銀行，涉足上海金融業。通過結交金融界徐新六、陳光甫、唐壽民等著名人士，他的銀行業務頗為興旺。此時的杜月笙，已經成為上海灘傳奇級的大亨了。

但是杜月笙的崛起，也是伴隨著累累白骨，充滿著血腥；首先，他只是一個黑道的頭目，要想真的穩固自己的地位，結交高層政治人物是必然的，這就是所謂的靠山，雖然杜月笙賺了不少錢，可是送出去的數額也絕對不低，這也是杜月笙比黃金榮和張嘯林高明的地方。

憑借著這樣一張足以操縱政界、工商金融界的關系網，有法租界做靠山，有幫會黑勢力墊底，杜月笙在上海灘可謂左右逢源、縱橫捭闔，無往不勝。而且杜月笙還曾雇用流氓為上海總工會送錦旗放煙霧、誘騙殺害總工會委員長汪壽華等致使上海總工會80萬會員群龍無首，數千工人猝不及防被殺害。

江安號輪船當時的經理叫張延齡，是張嘯林的本家侄子，也是杜月笙的門徒。張延齡自恃后臺強硬，拒不交船，雙方相持不下。王亞樵于是派人乘夜將張嘯林住宅的后院墻炸了個大洞，以示警告。王亞樵認為，杜月笙、張嘯林雖勢力雄厚，但妻妾成群、家財萬貫，斷無同人以命相拼的勇氣。

事情進展果如王亞樵所料，王亞樵再派往數百人，手持利斧，上船逼張延齡交船。張延齡逃進杜月笙府求助，杜月笙害怕招惹王亞樵，請黃金榮出面向王亞樵求情，主動向王亞樵道歉賠罪，并立即交出江安號輪船。

王亞樵收回江安號輪船后，進一步向杜月笙提出平分上海江海輪買辦職位的要求，并向杜月笙索要十萬大洋，名為索要，實則就是敲詐。杜月笙雖痛心至極，但因懼怕王亞樵，最后還是給了王亞樵十萬大洋并讓出了部分買辦職位。

雖然杜月笙此舉看似軟弱，讓后來很多的人都覺得杜月笙就是個吃軟怕硬的人，其實不然，這才是大智慧；王亞樵在當時逞的是匹夫之勇，而且鋒芒太露，說的直白點就是有點“犯渾”，杜月笙是什么人？高級流氓，是一個有基業有智慧的流氓，犯得著跟這種遲早要倒霉的人爭一時之義氣？何況道理本來就在王亞樵一方，放在道上也不占理。

果不其然，王亞樵后來膽子越來越大，終于闖了天大的禍，最終被迫逃亡香港，曾經的一切都成了過眼云煙，該是杜月笙的還是杜月笙的，如果當初火拼，死傷慘重不說，社會影響也不好，說不定自己家人還會受到傷害，這又是何必呢？能屈能伸方為大丈夫，這也是為何后來上海灘三大巨頭中，最善終的就是杜月笙了