興平二年公元195年，63歲的徐州牧陶謙重病垂危，彼時的徐州因曹操連年征討，已成燙手山芋，難以久守。陶謙雖有二子陶商、陶應，但皆避世不出，一時間偌大徐州城，竟無以為繼。思慮之下，陶謙決意讓徐州給劉備，如此劉備唾手得徐州。彼時劉備已經四處奔忙整十載，意外得徐州，實屬一樁喜事，但相隔不到一年，就禍事迭起。四處投靠但不為人容的呂布來到徐州，彼時劉備以仁義聞名，故而暫且收留了呂布及其部曲人馬，但呂布反復無常，如何安置仍需考量。正當劉備憂慮之時，淮南袁術親提大軍來攻徐州，劉備只得倉皇應戰。

袁術率部攻打月余而不能勝，遂心生一計，遣人以20斛大米送給徐州城內的呂布，呂布立時反水，圖取下邳，下邳城中的劉備家小及余部全部被擄獲為質。正在盱眙對陣袁術的劉備聞訊又驚又怒，立即率軍回返，袁術趁勢追擊，劉備大敗，車馬輜重一無所存，幾乎一夜之間劉備身陷日暮窮途，身邊除了寥寥殘兵敗將，已是一無所有，他灰心不已，幾近崩潰。就在彼時，劉備遇到了助他東山再起的貴人、摯友糜竺。提起糜竺，我們往往最先想到他是劉備的妻兄、大舅哥，然而在真實歷史上，糜竺在蜀漢中的分量以及他起到的作用，絕非如此簡單，糜竺的地位為蜀漢群臣之最，丞相諸葛亮都要位居其后。

《三國志·蜀書》記載，糜竺雍容華貴，出身徐州巨富之家，其家族田產無數世代經商，累積到糜竺這一代，已經是“僮客萬人，資產鉅億”，足見糜竺之富。徐州牧陶謙向來喜好結交豪族，自然不能錯過糜竺，故而特意召其為“別駕從事”。劉備入主徐州后，與糜竺相識，二人頗為投緣，故而陶謙死后，糜竺就跟隨了劉備。如此財大氣粗的巨富，當然不會坐視劉備孤苦無依，故而劉備被呂布、袁術聯手算計后，糜竺就就將自己的妹妹（糜夫人）給了劉備，同時豪擲金銀糧草，再送2000青壯仆役，等于為劉備重新置辦了一份家底，如此，劉備才得以重整旗鼓。

對于這樣的地方豪族，想圖取徐州的曹操也極盡籠絡，主動賜太守、國相位給糜竺以及其弟糜芳，然而糜竺心向劉備，故而推辭不受。在隨后劉備與各方周旋中，糜竺財大氣粗，敢當馬前卒以金銀投石問路，為劉備贏得諸多便利，中后期的劉備，若沒有糜竺的鼎力支持，處境必將艱難很多。建安十九年公元214年，劉備取益州而大舉封賞諸臣，諸葛亮封“軍師將軍”，而糜竺則拜“安漢將軍”，為蜀漢群臣之首，史載“竺班在軍師將軍之上，賞賜優寵，無與為比”，明確提及糜竺地位高于諸葛亮。正所謂“人是鐵飯是鋼”，關羽張飛再勇悍，諸葛亮再神機妙算，都離不開錢糧支撐。

“安漢”二字說盡了糜竺的功勞，正是因為糜竺的“再造”，劉備才沒有在諸雄奔逐的洪荒中隕落。糜竺穩如磐石千般好，受蜀漢人人敬重，可防不住他有個不靠譜的兄弟糜芳。糜芳對劉備也很忠心，他不似哥哥那般迎來送往，而是喜好武藝，故而入劉備麾下，跟著沖鋒陷陣，也被劉備視為心腹。前將軍關羽鎮守荊州時，經常因心高氣傲與東吳劍拔弩張，劉備放心不下，便將糜芳調派為南郡太守，掌管荊州人馬的錢糧，遏制關羽。然而這兩人仗著跟劉備的關系鐵，在荊州杠上了，互不買賬，誰也不服氣，如此埋下禍根。

糜竺素來知道弟糜芳處事輕率，可無論如何他也沒想到，糜芳會背叛自己背叛劉備，投奔了東吳，致使關羽無路可退被殺。故而噩耗傳來，糜竺大驚，他深知關羽與劉備交情深厚，故而代弟負荊請罪，懇請一死。兩人涕淚橫流，劉備不忍遷怒糜竺，于是解開他的繩索，一如往日的厚待糜竺，也算是有情有義了。

然劉備雖不怪罪，但荊州丟失關羽赴死，糜芳卻又給東吳孫權當了馬前卒，這終究不光彩，為人奚落側目。一向要強的糜竺深為愧疚，悔恨不能教弟行仁，遂閉門不出，很快就病倒了，失荊州一年之后，糜竺因病離世。糜竺死后，劉備哀哭數日，厚葬糜竺以謝“再造之恩”。