李白的祖上曾經在唐朝初年獲罪，結果遭到流放，“余無少長，皆徙邊檄”，“一房被竄于碎葉”，被發配到荒僻遼遠的西域。按照古代流放慣例，罪名越大流放距離越遠，李白祖上被流放到幾千里外的西域，可見罪名之大。

因此，縱然李白滿腹才學，卻一生不能參加科舉考試，失去了一條進身之階和上升通道。他為了能夠獲得當朝者賞識，只得奔走于京城長安權貴之門，希望通過他們的引薦幫助謀求一官半職。

天寶元年（742年），在賀知章介紹下，李白得到了翰林學士的職務，成為唐玄宗的文學侍從之臣，每日陪王伴駕，吟詩作詞。但李白生性灑脫耿直，不善于官吏場中的明爭暗斗，結果這份工作僅僅勉強維持了兩年，李白就丟掉飯碗，淪為平民。

此后，李白一生浪跡天涯，飲酒作詩，玩遍了三山五岳。

自古“窮家富路”，一分錢難倒英雄漢，一出門處處要花錢，李白也不能例外。

李白所花的錢有兩大來源。一是他從翰林院辭職時，有過一筆大收入，《舊唐書》記載，“帝賜金放還”，唐玄宗給了他一筆金子，作為離職遣散費。雖然這筆金子數額史書沒有明說，但按照唐玄宗一貫大手大腳圖氣派的風格，這筆錢數目不會小。

第二大來源，是源自李白的婚姻。李白的第一任妻子許氏出身豪門，是朝宰相許圉師的孫女。他的第二任妻子宗氏，則是唐朝宰相宗楚客的孫女。這兩任妻子的娘家都是名公巨卿之后，拔一根毫毛都比李白的腰粗，他游山玩水花的那點錢自然不在話下。

正是在這幾筆資金來源支撐之下，才使得李白得以維持笑傲江湖的閑散生活。