20種基本氨基酸中，雜環氨基酸有3種：色氨酸、組氨酸和脯氨酸。色氨酸和組氨酸都含有芳雜環，但色氨酸含有苯環，有很強的紫外吸收，所以放在芳香族氨基酸中講過了。所以今天介紹剩下的兩個雜環氨基酸：組氨酸(histidine，His)和脯氨酸(proline，Pro)。

兩個雜環氨基酸

組氨酸的英文名histidine來自于德語histidin。histo在希臘語中是組織的意思。histo也是拉丁語前綴，組織或網的意思。很多histo開頭的醫學生物單詞，都翻譯成“組”，例如組胺histamine，組蛋白histone，免疫組化immunohistochemistry。所以中文譯為組氨酸是順理成章的。

組氨酸可以脫羧形成組胺，組胺具有促進平滑肌舒張、微血管擴張、胃酸分泌等作用。所以組氨酸可以降低血壓，臨床上用于心絞痛、心功能不全等疾病的治療；也可以引起支氣管哮喘、丘疹等過敏反應，臨床用抗組胺藥物治療過敏。

組胺

組氨酸雖然也屬于芳香族氨基酸，但它對蛋白質在280納米的紫外吸收沒有明顯貢獻。因為咪唑的主要吸收峰在209.1 nm，在280 nm雖然也有吸收，但強度較弱。不過，如果是高濃度的組氨酸或咪唑，對紫外吸收還是有影響的。在用鎳柱純化融合蛋白的時候需要注意一下。

組氨酸的側鏈含有咪唑基，在中性條件下帶正電荷，所以是堿性氨基酸。不過它的堿性較弱，等電點是7.59。這是一個非常有用的特性。比如說，這使組氨酸在血液中具有較強的緩沖能力。組氨酸在生理條件下是否帶電，與周圍內環境有很大關系。所以組氨酸經常出現在酶的活性中心，起一般酸堿催化作用。咪唑基提供質子和接受質子的速度都很快，所以也經常用來構成質子傳遞鏈。

碳酸酐酶中的His64協助水分子解離，促進催化過程

除了參與催化，組氨酸還能與鐵等金屬離子配位。比如血紅素與肌紅蛋白或血紅蛋白的連接，就是通過組氨酸與鐵形成配位鍵。組氨酸能與鐵或其他金屬離子形成配位化合物，還可以促進鐵的吸收，因而可用于防治貧血。

人類可以合成組氨酸，所以它不是必需氨基酸。但是，幼齡動物和嬰兒體內的組氨酸合成量不能滿足機體生長需要，所以它是半必需氨基酸。

脯氨酸是在白明膠中首先發現的，學名為Pyrrolidone Carboxylic Acid（吡咯烷酮羧酸），簡稱為“Proline”。中文譯為“脯氨酸”是因為白明膠是用動物皮膚、肌腱等結締組織中的膠原蛋白熬制得到的部分水解產物，“脯”就是肉干的意思。

脯氨酸的結構也是很特別的。一方面，它不像色氨酸和組胺酸那樣屬于芳雜環，它屬于脂肪族，所以是脂雜環。另一方面，它是基本氨基酸中唯一的亞氨基酸。換句話說，其它氨基酸都是伯胺，只有它是仲胺（氮原子與兩個碳原子相連）。這種不同使它具有一些特性，比如不參加轉氨，限制肽鏈構象等。

膠原蛋白的三股螺旋構象需要脯氨酸

脯氨酸的特殊構象對于膠原蛋白的三股螺旋是必需的，但對于a-螺旋卻是破壞者。因為脯氨酸的氮原子與側鏈形成了環，所以Cα－N鍵不能自由旋轉，無法達到a-螺旋構象要求的二面角。因此，a-螺旋延伸到脯氨酸就會終止。這與甘氨酸的過度自由旋轉恰好是兩個極端。另外，脯氨酸在合成蛋白質的時候，有時還會需要一個肽基脯氨酰順反異構酶（PPI）的輔助。這個酶表達量非常恒定，是一個檢測基因表達量的良好內參。

最后說一下記憶氨基酸單字母符號的方法。首先有11個氨基酸用的就是首字母，不用特別記憶。剩下的就是首字母被占用的9個，其中精氨酸（Arg）和酪氨酸（Tyr）還可以用第二個字母（R和Y，與其發音也有關系），天冬酰胺（Asn）用了第三個字母（N），其它基本就是按字母順序往下排。但是，B已經用來代表Asx，即Asp或Asn；Z代表Glx，即Glu或Gln。所以給天冬氨酸用了D（據說有asparDic之意），谷氨酸用了E，苯丙氨酸根據單詞發音選擇了F。剩下3個就硬記吧：谷氨酰胺用Q，賴氨酸用K（離L最近），色氨酸用W（據說這個也跟發音有關，還有一種說法是含有double ring，而W是double u）。