舊社會的上海灘是一個紙醉金迷的地方，同時也是一個亂世出梟雄之地，那里聚集著一大批如雷貫耳的三教九流，無論是有錢的富商還是文人教授，都有一個共同點，是拜黑幫老大作為自己的靠山，當時舊上海灘有名的黑幫老大多如牛毛，要論名聲最大的才不過幾個，他們分別是杜月笙、黃金榮和張嘯林等人，要論人緣最好的，首推杜月笙了。

杜月笙原本不過是一個小癟三，卻能做到黑幫老大地位，自然有他過人之處，杜月笙不光黑白通吃，游刃于商、軍、政、文等四界，還能和一批愛國人士打成一片，可謂前無古人后無來者，連黃金榮和張嘯林自嘆不如。

抗日戰爭爆發前十年，是杜月笙在上海灘最為風光的歲月，抗日戰爭爆發后，上海淪陷，杜月笙展現出了高尚的愛國情操，不愿為日本人當走狗，去了香港和重慶定居，還不忘拿出積蓄的財產捐款，為國家買戰機對付日本侵略者。抗戰勝利后，杜月笙回到舊上海灘，希望能東山再起，杜月笙敏銳發現此時的上海灘物是人非，那些昔日和他稱兄道弟的蔣派人物紛紛視他為仇人，喊出“打倒杜月笙”口號，進行了轟轟烈烈的掃黑打惡行動。

1945年到1949年這期間，杜月笙在上海的日子可以說是特別窮困潦倒，甚至淪落到借錢的地步。上?？煲夥徘跋Γ旁麦纤坪蹩赐溉松幌胂萑胝武鰷u，直接回到香港定居下來。

經過了大起大落等一系列挫折，杜月笙來到香港就病倒了。杜月笙年輕時喜歡抽大煙，造成他肺部留下病灶，老病和心病一同迸發，這個堅毅的杜月笙長期臥病在床，每天靠氧氣瓶呼吸維生。此時的杜月笙感覺生命不多了，但他還是保持樂觀的精神，生命力頑強，堅信自己能活很久。

杜月笙年輕的時候曾經跟一位老道士看過面相，老道士說他有富貴之相，從此他發達后對易學、玄學深信不疑，1951年，生病期間的杜月笙很想知道自己還能活多久，他聽說臺灣省有一個老道士看相很準，號稱劉伯溫再世。杜月笙知道親自去不一定問出真話，決定把自己的生辰八字寫在紙上，匿名寄給了這個老道士，夾了幾千銀元。

這位老道士收到信了，他不知道是杜月笙寫的，掐指一算后，寫下14個字寄了回去，哪14個字呢？“六十四歲在辛卯，天克地沖難度過”。啥意思呢？1951年就是辛卯年，正好是杜月笙的64虛歲，老道士的意思是杜月笙熬不過今年了。

話說，杜月笙收到老道士的回信，看了這14個字一下子如同被雷擊一樣，頭冒冷汗，一蹶不振，上午本來能好好走路的，下午居然不會走路，收到信那天再也沒下過床了。杜月笙交代完后事后，靜靜躺在床上等待死神來臨，1951年8月16日下午，距離64歲生日還有十幾個小時，杜月笙還是咽下了口氣。

事后，杜月笙的兒子抱怨，父親不該去問老道士，本來生命力堅強，十分樂觀，哪想到這14個字如同催命符，讓父親頓時失去自信，對人生充滿悲觀，早早過世了。