黃金榮、張嘯林、杜月笙是當年名震上海灘的青幫三大亨，黃金榮以華人探長的身份發家最早，張嘯林一直與地方軍閥關系匪淺、背景深厚，杜月笙是后生晚輩、根基最淺、發跡最晚，可卻憑著超高的情商智商、出色的辦事能力后來者居上，趕超了黃金榮，坐上了青幫的第一把交椅。

杜月笙，1888年出生于臨近上海郊區的一個小戶人家，父親開了個小米鋪，維持一家人的開銷，可是杜月笙出生之后生意一直不景氣，又趕上天公不作美，陰雨連綿，以致米鋪的存米都發霉了，家里失去了進項，母親只得給人做工補貼家用，日子過得拮據。

更慘的是杜月笙父母在他三四歲時相繼病逝，好在繼母待他不薄拉扯他長大，還供他讀書，可惜但好景不長，繼母也在不久后失蹤了，杜月笙讀書是沒指望了，連肚子也填不飽了，只能厚著臉皮去隔壁的哥哥家蹭吃蹭喝，可是哥哥一家也吃不飽，杜月笙便寄居在舅舅家，舅舅家也是吃了上頓沒下頓，舅母對他這個拖油瓶是冷嘲熱諷，受夠了寄人籬下的日子，杜月笙便開始出去討飯了。

每當他鼓起勇氣敲開一扇門時，換來人家的白眼和謾罵時，杜月笙都一遍一遍地告誡自己一定要出人頭地，后來聽苦命的小伙伴們說起大上海的繁華，他便有意去大上海闖一闖，便在同鄉的推薦下，懷揣著無限期待，去往上海，不過此時的他和大上海的繁華還沒有半毛錢關系，因為他就是去水果店干跑腿的，活很累，錢不多。

即使這樣，他也沒改掉嗜賭的習性，發了工錢就去賭，輸光了繼續餓肚子，甚至黑老板的錢去填補賭資，很快他就加入了當地的小流氓隊伍，和三五小混混擺起了流動的賭攤，靠耍手段哄騙敲詐百姓和商戶，他頭腦靈活，壞點子多，經常被一起廝混的癟三叫做軍師，他對此也很是得意。

很多商鋪開張的時候，杜月笙就夜里去偷他們的牌匾，第二天就讓人拿錢來贖，還有就是生意很熱鬧的商店，他就去門口鬧，那些和他一起鬼混的小癟三在門口喊叫大鬧，搞得大家都繞道而行不敢進店消費，最后，店家只好拿錢消災，他們的目的也達到了。

渾渾噩噩的混了幾年后，杜月笙遇到了指路人馬祥生，這個馬祥生是黃公館的廚房領事，很欣賞杜月笙的機智勁，不忍心看他就這么混日子，便幫他牽線進了黃公館干活，這黃公館便是法租界華人探長黃金榮的府邸，當時黃金榮已經是法租界里黑白通吃的大佬，聲名正盛，雖然只是去幫廚，但杜月笙還是很高興，覺得自己翻身的機會到了。

在黃公館幫廚的日子里，杜月笙掌握了一個重要情報，別看黃金榮在外風光，可是黃公館里真正說的算的是黃夫人林桂生，而自己在偶然的機會被調到了林桂生身邊，拎包打雜很是勤快，辦事周到，得到林桂生的喜歡。

不過那些小聰明是不足以得到黃家夫婦的重用的，真正讓杜月笙嶄露頭角的還是他在“搶土”事件中的出色表現，當時上海灘鴉片泛濫，許多人販賣鴉片發家了，也有一些膽大的地痞流氓靠搶劫鴉片再去販賣，更是一本萬利，這就是所謂的“搶土”，不過能販賣鴉片的都不是好惹的，所以搶土一本萬利，風險也是極高，黃金榮夫婦一直在暗地里從事鴉片的交易，也干搶土的買賣。

本來杜月笙這段位不夠接觸搶土的，可是一次黃金榮帶著身邊人出去應酬，林桂生派出去搶土的人在得手后為避人耳目，讓一個人帶著一麻袋煙土先走，其他人斷后，可是斷后的人都回來了，押送煙土的那個人還沒回來，大家都認為是被人截胡了，唯有杜月笙說是那個人見財起意跑了，當時林桂生沒有多少人可調動，也被杜月笙篤定的說辭打動了，便同意杜月笙只身一人前去追回鴉片。

杜月笙盤算著法租界是黃金榮的地盤，那人拿了黃金榮的貨只能躲到英租界去，出門便坐車往英租界的方向去，在路上看見一輛黃包車緩慢的跑著，杜月笙猜想定是載著一麻袋煙土才跑不快，馬上攔下車，連唬帶騙把人帶回了黃公館交了差事，這樁事情被當作美談在黃公館流傳，杜月笙變得小有名氣。

不過林桂生對他的考驗才剛剛開始，立了大功卻不賞，以此觀察杜月笙的品性，很多人都為杜月笙鳴不平，可是杜月笙卻沒表現出任何不滿，依舊像平時般任勞任怨，林桂生對此很滿意。

后來杜月笙將自己得知的小道消息——有人私自開了販賣鴉片的公司，告訴了林桂生，并囑咐一定要讓黃金榮入股。果不其然，結果黃金榮賺了兩百多萬，林桂生便重重的獎賞了杜月笙。杜月笙知道，出身草根的他要想出人頭地，必須要有貴人相助，除此之外也要一定的財力支持。所以，杜月笙沒有亂用這筆錢，而是把它投到了賭場和鴉片生意中。

當時青幫剛剛成立，黃金榮也需要一些得力的助手，身邊的杜月笙是個不錯的人選，但還是不太放心，所以，黃金榮夫婦就設了一個局來看看這個杜月笙到底怎么樣，這也是后來杜月笙能成為黃金榮心腹的重要轉折點。

一次，黃金榮夫婦正在賭場里大賭，杜月笙在一旁伺候，端茶送水，恰巧那天倆人贏了不少錢，就順手就賞了他兩千大洋。這不是簡簡單單的獎賞，而是對杜月笙的考驗，黃金榮想看看一個沒見過世面的小混混面對這樣一筆巨款會如何處置。賭博？嫖娼？不過杜月沒有讓人失望，拿到那筆錢之后，并沒有像他們所想的那樣花天酒地，胡亂揮霍，而是先找了一家面館，自己狼吞虎咽地吃了一碗面，然后又拿著錢去買了吃的喝的，去看望了以前與他一起出來打拼的兄弟們，并將剩下的錢都和他們分了。黃金榮夫婦知道了此事之后，有感于杜月笙的城府與胸懷，覺得他非池中之物，將來必成大器，便有意培養杜月笙，讓他接觸青幫的事情，杜月笙也因此走向了自己的傳奇之路。

1925年，黃金榮、杜月笙、張嘯林三人合作創辦了“三鑫公司”，該公司在鼎盛時期年入近6000萬大洋，是當時北京政府一年財政收入的三分之一，杜月笙地位也趕超黃金榮，成了青幫第一人，但賺錢并不是杜月笙唯一的目的，有了足夠的財力支撐后，杜月笙開始轉型，他雖是黑幫大佬，但整日一襲長衫，扣子總是系的一絲不茍，衣冠楚楚，整個人的氣質溫文爾雅。

比較上海的三巨頭會發現：黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人。作為黃金榮手下的小弟，杜月笙之所以能一步一步的坐到后來的位置，跟他“會做人”有很大關系，生意場上的游刃有余自不必說，平時待人也是出名的講道義，昔日的大嫂林桂生與黃金榮決裂后，已經沒有利用價值，可是杜月笙仍舊與她往來密切，晚年都是杜月笙在贍養她，受人之恩，杜月笙永生不忘。

杜月笙沒后臺、沒背景，也沒讀過什么書，完全靠著自己能力成為了上海青幫第一大佬，應了他自己那句“泥鰍躍龍門”，也真是鑄就了一個時代的傳奇！