1988年的陰歷七月十五，隨著一聲“哇哇”的啼哭，杜月笙來到了這個人世間。那天正好趕上中元節，也就是人們俗稱的“鬼節”。杜月笙的父親杜文清說道：“既然是中元節晚上出生的，那就叫月生好了。”襁褓中的杜月笙，睜大眼睛看著這個多彩的世界。他根本難以想象，多年后將要經歷怎樣的生離死別。

杜月笙的降臨，不僅沒有給這個家庭帶來喜悅，相反日子變得更加拮據。杜文清在距離高橋20里處，開了一家米店。戰亂年代，人們口中最常說的一句話，就是身不由己。英、法入駐上海，讓杜家本來就搖搖欲墜的米店，變得更加難以維持。甚至連接濟杜月笙母子的錢，都一度拿不出來。為了謀生，杜月笙的母親朱氏，做了一個艱難的決定。

她不顧丈夫反對，毅然進入棉紗廠工作。棉紗廠的日子，連正常人都難以承受。朱氏本就身體虛弱，當時還懷有身孕。在這種情況下，她愣是咬牙挺了過來。在棉紗廠工作的日子里，壓垮了朱氏的身體。以至于當分娩的時候，生下了杜月笙的妹妹后，就撒手人寰。年僅1歲的杜月笙，第一次體會到生離死別的滋味。

看著兩個孩子嗷嗷待哺，自家的米店又經營慘淡。加上張氏的死，給了杜文清巨大的打擊。他咬咬牙做了一個決定，將年幼的女兒，送給了一位姓黃的商人。說是為她謀求一份活路。可在那時，杜文清也是沒有半點法子。杜月笙成名之后，曾經盡力尋找妹妹，可惜終究未果，成為他心中永遠的遺憾。后來沒過多久，另一個女人張氏，走進了他的世界，給了年幼的杜月笙，一絲溫暖。

張氏心善，對喪母的杜月笙視如己出。有了張氏的疼愛，杜月笙終于過了一陣子，歲月靜好的日子。但在1982年，杜月笙5歲的時候。趕上大旱，米店的生意終于難以維持。他的父親杜文清，也在心力交瘁的忙碌下，離開了人世，只留下了孤兒寡母。張氏看著年幼的杜月笙，始終是狠不下心來，還是帶著他回到了老家。回到杜月笙的老家后，日子也并沒有好轉。沒有錢，在哪里都寸步難行。

張氏只能依靠給鎮上的居民，洗衣服來維持生計。可即便是這樣，張氏也要擠出一部分錢，供杜月笙念書。她希望杜月笙以后能夠出人頭地，不要再過這種苦日子。當鎮上的居民，都不需要她洗衣服了，張氏沒了經濟來源。杜月笙的念書之路，也就在5個月后結束了。只是張氏對他的好，在多年后杜月笙想起，仍是十分感動。

原本，日子雖然清貧，可是有親人在身邊，杜月笙始終覺得人生充滿希望。但是在他8歲那年，張氏出門后就再也沒回來。等了幾天的杜月笙，這才明白，他再也沒有親人了。張氏的去向成謎，據說當時盛行一個流氓組織，叫做“蟻媒黨”。這個組織無惡不作，專門挑婦女下手，威逼利誘，將她們賣給青樓，或者供自己賺錢。張氏是否被這幫人擄去，還是生活的艱難，終于讓她準備逃離，就不得而知了。

繼母的離奇失蹤，讓本就失去親人的杜月笙，變得更加舉足無措。他一個8歲的孩子，怎么能活下去呢？他想到了自己的堂哥。杜月笙的堂哥，在上海灘經營著一家，“換錢幣”的店鋪。那時候的上海，錢幣種類繁多。金圓券、金條、大洋、甚至還有外幣，有時需要折算。杜月笙的堂哥，就依靠這個生存。杜月笙的到來，無疑是加重了這個家庭的負擔。

沒幾天，他就受到了堂嫂的白眼。年幼的杜月笙，感覺自尊受辱，便離開了堂哥家中。杜月笙想到了自己的娘舅朱揚聲，他在上海灘做的是泥瓦匠。那里還有愛護自己的外婆，舅舅舅媽再不喜歡他，也得考慮到朱氏的面子。就這樣，杜月笙總算找到了容身之處。可是好景不長，諾大的上海灘，再一次迎來了天災。莊稼全被毀了，米價暴漲。

杜月笙的存在，便越來越惹人嫌。即便他手腳勤快，總是討好舅舅和舅母。但是舅舅和舅母，依然視他為眼中釘。動輒就打罵他，杜月笙在張氏離開后，便受盡親戚的白眼與冷漠。他知道，這個地方再也容不下他了，他再一次踏上了流浪的旅程。只是這段屈辱的經歷，讓年幼的杜月笙下了狠心，以后一定要成功。

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